1986. Il fait des propositions sexuelles à une vendeuse d'un centre commercial et réagit violemment lorsque celle-ci se rebiffe.
1987.... Il est accusé par un surveillant de parking d'avoir essayé d'embrasser une employée et agressé un collègue.
1988. Robin Givens, qu'il a épousée en février, l'accuse de la maltraiter. Le 30/09, Givens annonce à la télévision que Tyson est maniaco-dépressif, lui écoute sans réagir. Le 2/10, la police est appelée au domicile de Tyson qui jette des meubles par les fenêtres. Le 7/10, Givens demande le divorce 1989. Le 14/02, Tyson et Givens divorcent. 1991. Le 18/07, il rencontre Desiree Washington lors d'un concours de beauté à Indianapolis. Le 22, elle porte plainte pour viol. Le 9/09, Tyson est inculpé.
1992. 27/01, ouverture du procès. 10/02, il est reconnu coupable. 26/03,il est condamné à six ans de prison.